Спросите Синди (2001)

Биржевой маклер Райан Тернер в одночасье теряет всё: работу, квартиру, деньги и обеих женщин в своей жизни. Он привык побеждать и не намерен мириться с поражением. Способ вернуть утраченное находится случайно: сбежавшая подружка оставляет ему свою колонку советов в женском журнале. Райан начинает вести рубрику «Спросите Синди» от чужого имени. Он уверен, что его хватка и цинизм помогут выкрутиться из любой ситуации. Но читательницы задают вопросы, на которые у него нет ответов: про чувства, про отношения, про то, чего он сам никогда не понимал. Чтобы не провалить авантюру, герою приходится учиться разбираться в чужой жизни, попутно разбираясь в собственной. Утро начинается с пачки писем, полных чужих надежд и боли.