Чарли Сан-Клауд, представитель золотой молодежи, мечта многих одноклассниц и гордость своих родителей. В столь юном возрасте он успел заслужить уважение в парусном виде спорта, как подающий большие надежды спортсмен. После выпуска из школы, юноша планирует поступить в Стэнфорд, получив полную стипендию за отличную успеваемость.

Однажды, возвращаясь домой, Чарли вел автомобиль в котором сидел его младший брат Сэм. На скользкой дороге молодой человек не смог справиться с управлением, и родственники попали в автокатастрофу. Пассажира не удалось спасти, а водитель отделался легкими ушибами и ссадинами. Теперь главный герой чувствует тяжелую вину за смерть подростка и не представляет дальнейшей жизни, с таким грузом в душе. Он отказывается от своих привилегий и желаний, уходит из дома и становится охранником на кладбище, ежедневно приходя на могилу брата.

Через несколько лет, Сан-Клауд, встречает доктора, который спас ему жизнь. Врач обеспокоен психологическим состоянием бывшего пациента, и просит не растрачивать время впустую, живя за двоих. Через несколько дней Чак встречает бывшую подругу и пара принимает решение отправиться в кругосветное путешествие на парусном судне.