Скотту Пилигриму 22 года. Он проживает в Торонто и играет в музыкальном коллективе под названием Sex Bob-Omb. Ему нравится заниматься творчеством. Талантливый бас-гитарист уделяет много времени музыке, но не забывает о романтике. Его возлюбленной является миловидная девушка по имени Найвз Чау, которая учится в старших классах. Загвоздка заключается в том, что его очаровательная избранница приходится не по вкусу его коллегам по группе и товарищам по общежитию. Не в восторге от неё и его младшая сестрёнка Стейси. Подобное положение вещей расстраивает его до глубины души.

Однажды пути Пилигрима пересекаются с таинственной красавицей Рамоной, которая работает в службе доставки. Курьер производит на него неизгладимое впечатление. Раньше Скотту доводилось видеть её в своих сновидениях. Однако её бывший бойфренд не желает о ней забывать. Вскоре выясняется, что Мэттью далеко не единственный из её бывших. Чтобы добиться расположения любвеобильной красотки и заслужить право встречаться с ней, невезучему музыканту придётся пережить много испытаний и справиться с колоссальным количеством трудностей. Обиженная Найвз тоже не горит желанием так просто сдаваться.