Нью-Йорк, приложения для знакомств и бесконечные свидания - Майло и Венди пересмотрели столько романтических комедий, что искренне считают себя экспертами по любви. Они договариваются о сексе без обязательств и дают друг другу слово не влюбляться. Герои бросают вызов тому, что не подчиняется логике, и пытаются превратить чувства в сделку. Каждое новое «свидание по дружбе» делает их условие всё более шатким. Рано или поздно рассудок проигрывает.
Джимми вернулся на Лонг-Айленд после колледжа, и его мир сузился до комнаты с фотографиями. Он ищет свой стиль, но пока только снимает чужую жизнь, боясь начать свою. Бывшая девушка Джилл, энергичная и уверенная, уже собралась покорять Манхэттен, но её пугает, что Джимми может стать причиной опоздать к старту. Они снова рядом, и прошлое мешает разойтись. Джилл рвется в дизайнеры, Джимми буксует на месте, а вокруг такие же вчерашние студенты пытаются зацепиться за мечту о Манхэттене