Молодой парень, Рик, — неудачник. Он вечно влипает в дурацкие ситуации, но не от глупости — просто мир будто играет против него. Работает официантом, мечтает стать актёром, но пробы проваливает один за другим. Его девушка, Нэнси, терпит его выходки, но уже на пределе. Рик пытается быть хорошим — помогает соседям, ввязывается в авантюры друзей, но всё идёт наперекосяк. То он случайно разрушает чужую свадьбу, то устраивает пожар на кухне. Даже когда хочет сделать доброе дело — выходит катастрофа.
Калифорнийская тюрьма, куда новый начальник Генри Брубейкер входит не как надзиратель, а как безымянный заключенный. Он сам надевает робу, чтобы увидеть порядки изнутри, без прикрас официальных отчетов. То, что открывается за решеткой, оказывается системой: коррупция, принудительный труд и теневой бизнес, которым заправляют те, кому выгоден хаос. Брубейкер решает ломать эту машину, но у беспредела есть хозяева, и они не отступят. Человек, который должен был просто занять кабинет, теперь рискует