Нью-Йорк, 2005 год. Архитектор Тед Мосби сидит с детьми и рассказывает им долгую историю о том, как встретил их мать. Его рассказ начинается не с неё, а с известия, что лучший друг Маршалл собрался сделать предложение своей давней девушке Лили. Для Теда, который всё ещё одинок, это звучит как приговор: он боится, что навсегда останется позади, пока друзья движутся дальше. На помощь приходит Барни - коллега и убеждённый холостяк с набором сомнительных правил для знакомств. Он вытаскивает Теда в
Молодые люди в большом городе сверяют свои желания с гудящими приложениями для знакомств. Софи и её близкие друзья ищут себя, пытаясь понять, чего они хотят от жизни и кого готовы в неё пустить. Каждый новый роман или свидание вслепую - это проверка на прочность их собственных представлений о счастье. Герои боятся ошибиться в выборе и потерять время, но ещё больше боятся остаться с пустыми руками в мире, где вариантов слишком много. Они пробуют, ошибаются и снова пробуют, пока одна из встреч не