В 2030 году Тед рассказывает детям историю своей жизни — как искал любовь, друзей, себя. Нью-Йорк, 2005-й: он архитектор, романтик, вечно влюблённый не в тех. Его лучшие друзья — Маршалл и Лили, идеальная пара, чья любовь кажется недостижимой. Барни — циник, гуляка, но преданный друг с тайной болью. Тед верит в судьбу. Он встречает Робин — она умна, красива, но не готова к семье. Они расстаются, остаются друзьями. Годы проходят в поисках: ошибки, мимолётные связи, почти-счастье. Лили и Маршалл
В 2005 году Тесс, молодая мечтательница, случайно знакомится с парнем по имени Нейт. Он — её противоположность: осторожный, рациональный, не верит в судьбу. Но что-то щёлкает. Они проводят вместе ночь, полную смеха и неловких моментов, а утром расстаются — без номеров, без обещаний. Проходит двадцать лет. Тесс теперь успешный продюсер, у неё двое детей — Ханна и Дилан. И вот однажды она узнаёт: их новый учитель биологии — тот самый Нейт. Он даже не подозревает, кто они. А она не знает, как